Как грамотно обыграть человека в шахматы, если он твой начальник?

По уму тогда на ничью вытягивать, если выиграть не корректно, а проиграть явно заметить могут.

Тем более это шахматы. Ходов, комбинаций, неограничено. Можно где-то задать видимость сокрушительной атаки с жертвами фигур в стиле Поля Морфи, в итоге потерпевшей неудачу. Начальник с удовольствием будет ломать голову над отражением атаки, если она грамотно построена, но чуть-чуть не удалась, а видимая угроза была явной. Можно как в стиле Капабланки, побыстрее перевести партию в эндшпиль, но так, чтоб у начальника была лишняя пешка, а если она ещё и проходная...

Но я бы не поддавался. По крайней мере постоянно. Из нескольких партий какую-то да выиграть. Начальнику ведь тоже наверное интересно играть со стоящим противником, которого можно обыграть, которому не зазорно проиграть, и у которого есть чему поучиться.

Сделайте, как делал в своё время Александр Алехин.

Играя в Париже на деньги (он собирал сумму для взноса на турнир), он объявлял сопернику, что будет играть без ладьи. Тот вначале обижался, мол, не нужна мне твоя фора. А Алених разъяснял, что ладья ему мешает, без неё он играет лучше. Играли несколько партий. Без ладьи Алехин неизменно обыгрывал соперника, а с ладьёй всегда проигрывал (в поддавки он умел играть искусно, незаметно для соперника). Посте такого фокуса бедный соперник был в полном недоумении.

Если Вы провернёте нечто подобное со своим начальником и он не поймёт сути - то Бог ему судья, издевайтесь над ним таким образом и далее.

А если поймёт Вашу задумку (в чём я надеюсь), то далее с ним, если он захочет ещё играть, можно играть уже в открытую на равных, без поддавков.